Ранее город носил название Лихвин, первое упоминание о нем в летописных источниках встречается еще в 1565 году. В Конце XVI в. город входил в Засечную черту, являлся центром Лихвинских засек и славился своими воинами. Сегодня на Соборной горе воссоздана древняя крепость и обустроена Смотровая площадка на подобии той, что была во времена Засечной черты.

В 1779 г. для Лихвина был составлен генеральный план застройки, большинство зданий конца XVIII – XIX вв, сохранились до наших дней и знакомят гостей с жизнью старого уездного города: бывшие купеческие дома, тюремный замок и здание казначейства. В последнем с 2020 года располагается музей, экспозиция которого познакомит вас с дореволюционной историей города, а конкретно — с работой присутственных мест, становлением Государственной службы, особенностями жизни и интересными фактами из истории уездного города XIX века. Музей оснащен новейшими мультимедийными системами, которые помогут Вам окунуться в ту эпоху.

Чекалин до сих пор сохраняет атмосферу старого уездного города, здесь нет промышленных предприятий и заводов, но сохранилась живописная природа и многовековая история.